内吸性剂烯酰吗啉

烯酰吗啉(dimethomorph)是专一杀卵菌纲真菌杀菌剂，其作用特点是破坏细胞壁膜的形成，对卵菌生活史的各个阶段都有作用，在孢子囊梗和卵孢子的形成阶段尤为敏感，在极低浓度下（<0.25μg/ml）即受到抑制。与苯基酰胺类药剂无交互抗性。在实际应用中，烯酰吗啉是继甲霜灵之后的防治卵菌纲病害的又一个理想的杀菌剂，特别适合于苯酰胺类杀菌剂抗性病原个体占优势的田间进行抗药性治理的药剂。下面简单给大家介绍一下烯酰吗啉。

它是由壳牌公司（现巴斯夫公司）研发的以吗啉环为基础的杀菌剂产品，于1992年进入市场，主要用于马铃薯、葡萄等作物。该产品随着公司的转让与收购，先后归属于壳牌公司、氰胺公司、巴斯夫公司，在世界各个地区均有广泛应用，近几年来它的销售额一直位于吗啉类杀菌剂（主要包括烯酰吗啉、氟吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉和十二环吗啉）的首位。

一、 烯酰吗啉市场

烯酰吗啉登记的主要剂型产品：商品名Forum，用于防治葡萄霜霉病；Acrobat用于防治马铃薯疫病。2002年在美国取得进一步的登记，也在欧盟重新登记，自2007年烯酰吗啉成功获得重新登记后，其主要市场在欧洲，其次为亚洲。

由于烯酰吗啉是针对卵菌纲病害的产品，在世界各个地区，尤其在欧洲、美国、澳洲、亚洲等均有广泛应用。主要用于防治马铃薯、葡萄、葫芦和蔬菜霜霉病、疫病、苗期猝倒病、烟草黑胫病等由鞭毛菌亚门卵菌纲真菌引起的病害，并且还用于番茄和其他作物的病害。烯酰吗的使用增长也带动了疫病杀菌剂的增长，2005年烯酰吗啉销售额为0.65亿美元，2008年销售额达到0.95亿美元。随后，烯酰吗啉销售额下降的一个重要原因是由于马铃薯占主导地位的杀菌剂市场，2008—2009年种植面积下降了7.5%（为124，000 hm2），杀菌剂市场下降了3%。另一个原因是法国是葡萄杀菌剂主要市场，用于防治葡萄霜霉病的产品，一般占据60%的市场份额，2009年受漫长冬季的影响，库存量大，造成烯酰吗啉产品价格下降，导致烯酰吗啉销售额下降。第3个原因是由于有更多针对卵菌纲病害的产品进入市场，也造成烯酰吗啉销售额下降。

烯酰吗啉销售额开始平稳下滑，2009年销售额为0.85亿美元，2010年销售额降到0.80亿美元。然后烯酰吗啉销售额几乎维持在一定的水平，巴斯夫公司2013年烯酰吗啉销售额为0.75亿美元。2013年烯酰吗啉销售额中，在葡萄用杀菌剂品种中位列第7，在马铃薯用杀菌剂品种中位列第10位。

二、烯酰吗啉作用机理

烯酰吗啉具有预防和活性，在作物叶片上具有残留活性，提供的预防作用。当烯酰吗啉喷雾于作物上，药剂能通过叶片表面渗入叶片组织，通过扩散，在叶片内局部传导，可用于防治多种重要作物的病害。这些包括黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、烟草黑胫病等。烯酰吗啉与目前应用广泛的苯基酰胺类杀菌剂（如甲霜灵）无交互抗性，且亲和性好，可与其他不同类型杀菌剂，如代森锰鋅等混用，从而扩大杀菌谱和使用范围。

吗啉类杀菌剂多数为防治白粉病，而烯酰吗啉的杀菌作用是通过直接破坏真菌细胞的形成，引起细胞壁的分解，从而导致真菌细胞死亡，并不具备防治白粉病的作用。烯酰吗啉虽含有吗啉环基团，但起作用的并非吗啉环活性基团，而实际上归属于丙烯酰胺类杀菌剂；其作用机理和特点为抑制卵菌细胞壁的形成，具有内吸性，通常用于防治马铃薯、葡萄、葫芦霜霉病、疫病，并且也用于番茄和其他作物的病害。在不考虑病原真菌抗药性的情况下，使用烯酰吗啉与目前广泛使用的甲霜灵、霜脲氰、噁霜灵、三乙膦酸铝等药剂相比较，药效还是较高的。

三、烯酰吗啉理化性质

烯酰吗啉存在（Z）和（E）两种异构体，仅（Z）-异构体具有活性，而（E）-异构体并无活性。但是异构体在光下能够快速互变，在实际上（E）-异构体的存在并无坏处，因此可以不必介意，也无需分离。

烯酰吗啉原药由（E）和（Z）异构体组成，比例为1∶1。外观为无色晶体，熔点127～148℃；（E）异构体熔点为135.7～137.5.2℃；（Z）异构体熔点为169.2～170.2℃。密度1.318 g/cm3（20℃）。溶解度：在水中<50 mg/L（20～23℃）；丙酮88（E），15（Z）；环己酮27（Z）；二氯甲烷315（Z）；二甲基甲酰胺272（Z）；己烷0.04（E），0.02（Z）；甲醇7（Z）；甲苯7（Z）（所有以g/L计，20～23℃）。稳定性：在正常条件下不水解和对热稳定；在黑暗条件下稳定>5年，在日光下（Z）和（E）两种异构体互变。药剂应该密封储存于阴凉、干燥的库房内。

岑江杰等对杀菌剂烯酰吗啉的毒性研究，结果表明，烯酰吗啉经口毒性、经皮毒性均属于低毒级。该药剂对雌鼠比雄鼠敏感，对家兔皮肤和眼睛无刺激性，对皮肤无致敏作用，未显示有遗传毒性作用，与国内外报道相近。烯酰吗啉的亚慢性经口无作用剂量为30 mg/（kg?d）。结合国内外已有资料，可以认为，烯酰吗啉作为农药应用是比较安全的。

石洁等针对烯酰吗啉在空气、水、土壤的挥发性进行研究，样品以HPLC-UV检测，试验结果表明，烯酰吗啉在3种介质中的挥发性均<1%，说明其在空气、水、土壤中难挥发。